На противоположном углу в 1876 году было построено здание мужской гимназии в два этажа по проекту известного архитектора Э.И.Эзета, в начале 30-х годов был надстроен еще один этаж. В течение долгого времени в этом здании находилась школа № 19, а сейчас в нем работает институт усовершенствования учителей.
Между домами № 2а (учебный корпус института физкультуры) и зданием бывшей мужской гимназии берет свое начало улица Тарская, здесь начиналась дорога от Тарских ворот на север в сторону города Тары.
Там, где улица Ленина на повороте к драмтеатру встречается с улицей Герцена, в сквере, на западной стороне, установлена стела с изображением двух орденов: Ленина — это награда Омской области, и Трудового Красного Знамени — награда городу.
Следуя дальше по улице Ленина, обращаем внимание на здание Омского академического театра драмы, построенное в начале XX века.
Напротив драматического театра в 1914 году был построен торговый корпус (архитектор А. Д. Крячков), он занял часть территории бывшей Базарной площади. Пользуясь классическим наследием в решении фасадов, Крячков сумел достичь ясности и чистоты композиции. Пластика главного фасада сдержанна: легкие венки, гирлянды, мужские маски в шлемах Меркурия—покровителя торговли. Центр фасада выделен аркой, включающей колоннаду ионического ордера. Это здание было одним из значительных сооружений старого Омска. В первые годы Советской власти в нем работал городской комитет партии, а в мае 1920 года здесь проходил первый губернский съезд РКСМ. С 1930 года тут разместился автодорожный институт. Сейчас здание передано Музею изобразительных искусств им.М.А.Врубеля.
С западной стороны театра драмы проходит улица Петра Некрасова
Следующее за театром здание (по западной стороне улицы Ленина) было построено в 1882 году по проекту архитектора Э.И.Эзета для женской гимназии, годом позже к нему было пристроено здание пансиона. В годы Великой Отечественной войны здесь находился эвакогоспиталь, в котором некоторое время работал первый президент Академии медицинских наук Н.Н.Бурденко.
Затем улица Ленина круто сбегает вниз в сторону Оми. Восточная часть улицы в период 1879—1881 годов была застроена торговыми рядами, а западная в те времена была частично занята так называемой «Любиной рощей», за сохранение которой шла борьба горожан с городской властью и купечеством. Но городская дума, несмотря на протест жителей, продала застройщикам и этот участок. Началась вырубка леса — любимого места отдыха горожан. В период с 1903 по 1906 год на западной стороне улицы были построены Московские торговые ряды (проект архитектора О.В.Дессина), здание гостиницы «Россия» (ныне «Октябрь») с кинотеатром. В северной части улицы, у самой горки, выросло трехэтажное здание конторы и магазины купца Ганшина. В нем сейчас находится главный корпус медицинского института имени М.И.Калинина.
Хочется особо отметить участок улицы Ленина от горки до Оми, ведь, несмотря на отсутствие единого архитектурного стиля (на ней встречаются элементы барокко, модерна, ампира и т.д.), в целом этот участок улицы составляет законченный ансамбль.